Vantaanjoen suulla tiedetään olleen asutusta jo keskiajalla. Jokea pitkin on aikoinaan pystytty purjehtimaan aina nykyiseen Martinlaaksoon asti. Hieman yli tuhat vuotta sitten viikinkien tiedetään liikkuneen nykyisen Helsingin seudun rannikolla ja vesistöissä.
Kuningas Kustaa Vaasa (1496–1560) perusti Helsingin Tallinnan kilpailijaksi 1550. Porvareita muutettiin pakolla Helsinkiin mm. Porvoosta, Ulvilasta, Raumalta ja Tammisaaresta sen uhalla, että he eivät saa harjoittaa kauppaa, jos eivät muuta Helsinkiin. Kustaa Vaasa toivoi Helsinkiin erityisesti hollantilaisia kauppiaita ja muutama tulikin.
Hallinnollisesti Helsinki kuului Viipurin lääniin. Vanhassa Helsingissä oli 600 asukasta. Alueella oli koulu ja hospitaali ja suunnilleen Johannesbergin talon kohdalla (Vanhankaupungintie 4) kaksikerroksinen raatihuone, jossa oli kellotapuli ja vankila kellarissa. Raati kokoontui raatihuoneessa ja päätti mm. hirtettävistä.
Kuninkaankartanon saarella oli nimensä mukaisesti Kuninkaankartano, joka oli alueen hallinnollinen keskus. Se oli mahtava kivirakennus, jossa majaili sotilaita ja virkamiehiä. Kartano oli myös maanviljelyksen mallitila. Kosken partaalla sijaitsi useampia myllyjä. Latokartano avusti kuninkaankartanoa. Yksi mylly on vielä jäljellä osana Voimalamuseota. Mylläreitä varten oli myös krouvi.
1560-luvulla alueella, luultavasti Pornaistenniemellä, oli myös laivakartano. Siellä rakennettiin keskikokoisia laivoja. Ilmeisesti tammien vähyyden vuoksi laivanrakennus siirtyi 1620-luvulla emämaahan Ruotsiin. Ennen tammia ei saanut kaataa muuhun kuin laivanrakennukseen – tammet olivat kuninkaan omaisuutta.
Kauppaa käytiin jonkin verran. Rantaviiva oli 150–300 metriä lähempänä kuin nyt. Helsingistä vietiin puutavaraa, turkiksia ja voita. Tärkein tuontitavara oli suola. Vanhakaupunki ei koskaan oikein menestynyt. Kun Tallinna tuli osaksi Ruotsia 1560, Helsingin merkitys väheni. 1571 Iivana Julman johtamat venäläiset polttivat kaupungin.
Vuonna 1640, kun Kristiina (1626–168) oli Ruotsin kuningatar ja kreivi, Suomen kenraalikuvernööri Pietari (Per) Brahe vaikutti Suomessa, siirrettiin Helsinki parempaan satamapaikkaan Vironniemelle, nykyiseen Kruununhakaan. Sinne oli alusten helpompi tulla.
Vantaanjoessa uitettiin vielä 1950-luvulla tukkeja. Pornaistenniemellä sijaitsi tukkikämppä, jonka maisemissa on filmattu useita tukkilaisromantiikkaa ihannoivia suomalaisia elokuvia. Ennen kylmälaitteiden tuloa markkinoille tarvittiin jäitä erilaisiin tarkoituksiin myös kesäisin. Niinpä “jääkeisari” Nyman nosti talvella Vantaanjoesta hevosvoimin suuria jääkuutioita varastoihinsa, säilytti niitä kesäkuumalla sahanpuruihin peitettyinä varastossaan ja toimitti sitten kauppojen ym. kylmätiloihin. Kalastuselinkeinokin kannatti vielä alueella puoli vuosisataa sitten. Joen itäpuolelta pyydystettiin jopa nahkiaisia herrojen herkuksi.
Vuonna 2000 Helsingin kaupunki kunnosti 450-vuotisjuhliensa kunniaksi Vanhankaupunginkosken itähaaran ja siihen liittyvän suvantoalueen syntymäpäivälahjaksi kaupunkilaisille. Tekniikan museo ja Helsingin Vesi kunnostivat voimalaitos- ja myllymuseorakennukset. Helsingin Satamalaitos kunnosti Vantaanjoen rantamuurit vuonna 1996 ja rakennettiin uusi kevyen liikenteen silta, Matinkaari. Silta on nimetty Matti Väisäsen mukaan. Hän on kaupunginkanslian virkamies ja selvitysmies. Kaunis silta avattiin 3.11.1998 yhteydeksi Verkatehtaan puistosta Pornaistenniemelle.
Kalastaminen ja luonnossa liikkuminen on mahdollista aivan kaupungin sydämessä. Kokonaisuutta täydentää Helsingin tärkein luontokohde, Vanhankaupunginlahden luonnonsuojelualue ja lintuparatiisi.